Appena partiti da Caldarola e raggiunto Frz. Croce iniziamo a seguire il CFM(Cammino Francescano della Marca, da Assisi ad Ascoli Piceno) che conduce in sequenza Frz.Pievefavera, Valcimarra, Valdiea e San Maroto. Questo primo tratto è reso abbastanza impegnativo colpa dei frequenti sali e scendi... nonostante il poco dislivello.. A questo punto si inizia a seguire l'asinovia fino a raggiungere Santa Maria Maddalena con tratti di salita molto duri, dove si affronta gran parte del dislivello di questo giro. Giunti alla chiesa di S.M. Maddalena troviamo l'ultimo "strappo" in salita poi tutta discesa con i due sentieri: "Sentiero del Tesoro" che che esce a Frz.Vestignano e il "Sentiero De Magistris" che vi porterà al cimitero di Caldarola e quindi alla fine di questo giro. Questo percorso richiede un minimo di allenamento e di preparazione di guida nei tratti dei due sentieri in discesa.
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